Shaw sinh ra ở trung tâm London. Từ nhỏ, anh đã là một fan cuồng nhiệt của Chelsea và luôn mong ước được cống hiến cho đội bóng quê hương.
Năm 8 tuổi, Shaw đã nộp đơn dự tuyển vào trung tâm huấn luyện Cobham nhưng câu trả lời anh nhận về là một cái lắc đầu. Các tuyển trạch viên của Chelsea cho biết, Shaw mắc chứng suy dinh dưỡng trầm trọng và không phù hợp với môi trường bóng đá Anh khắc nghiệt.
Cuối cùng, cha mẹ phải lái xe trên chuyến hành trình dài 112km đưa Shaw gia nhập học viện của Southampton. 9 tuổi, "cậu ấm" thủ đô đã phải xa nhà, dù gia đình anh thuộc tầng lớp khá giả trong xã hội, chẳng thiếu của ăn của để. Họ là chủ doanh nghiệp đóng gói các mặt hàng về rượu bia lớn nhất London.
Khi Shaw 15 tuổi, anh vẫn gầy gò còm nhom. Nhưng cái chân trái ma thuật của anh là khối tài sản Southampton cực kỳ trân trọng. Họ xếp anh đá chính ở đội U18 và ký bản hợp đồng chuyên nghiệp với Shaw vào ngày sinh nhật thứ 16 của anh.
Vào phiên chợ mùa Đông năm 2012, chính xác là 14/1, Southampton nhận được hai lời đề nghị. Chelsea và Arsenal sẵn sàng chi tiền mua Shaw. Nguyện vọng của Shaw là tới Chelsea – đội bóng anh luôn mến mộ nhưng Arsenal đã ra giá nhiều hơn 1,2 triệu bảng. Shaw không muốn khoác áo một CLB cùng thành phố với Chelsea, nhưng Chelsea từ chối trả thêm tiền. Họ nói rằng 3 triệu bảng cho một cầu thủ chưa qua tuổi vị thành niên là quá đắt.
"Tốt hết là giữ cậu ta lại mà dùng", Emelano - GĐKT của Chelsea gửi mail cho Southampton.
Shaw rất sốc trước thái độ phũ phàng ấy. Nhưng cuộc đời vốn vẫn vậy. Cái ta muốn không giống với cái ta đạt được. Hoặc là dũng cảm bước tiếp, hoặc là dừng cuộc chơi. Shaw đã chọn con đường bóng đá, đánh đổi cả một tương lai và không còn đường lùi.
Là thành viên chủ chốt của đội hình giành vé thăng hạng sau đó vài tháng, Shaw lập tức chứng minh, những kẻ đã ruồng bỏ và đánh giá thấp anh đã hoàn toàn sai lầm. Với cái giá 30 triệu bảng, Shaw nhanh chóng gia nhập Man Utd với tư cách một trong những hậu vệ nước Anh đắt giá nhất lịch sử. Ngày 27/06/2014, Shaw trở thành tuổi teen đắt nhất thế giới.
Anh có màn ra mắt khán giả "Quỷ đỏ" ở dịp du đấu mùa hè tại Bắc Mỹ trong trận gặp LA Galaxy. Những tưởng sự nghiệp của Shaw bước sang một trang mới thì từ đây, hàng loạt vận đen ập tới. Anh dính chấn thương háng ngay ở trận đấu đó và phải ngồi ngoài 1 tháng.
Đúng một năm sau, cú triệt hạ của Moreno (PSV) trong một trận đấu tại Champions League khiến ống đồng của Shaw gãy làm đôi. Anh trải qua cuộc đại phẫu mà theo tiết lộ của bác sỹ, lượng thuốc mê sử dụng có tác dụng phụ làm giảm 5 năm tuổi thọ của Shaw. Và Shaw tiếp tục ngồi ngoài trong 9 tháng.
Sự nghiệp đang lên như diều gặp gió thì bỗng chốc tụt dốc không phanh. Vì chấn thương, Shaw không thể ra sân, mất cảm giác bóng và mất luôn niềm tin của Mourinho.
HLV người Bồ Đào Nha không có thói quen chờ đợi. Ông đã mệt mỏi khi phải chờ đợi Shaw tìm lại chính mình. Ông gấp rút lao vào tìm kiếm các phương án dự phòng và luân phiên sử dụng Young, Blind và Darmian ở vị trí Shaw bỏ lại. Thật bất ngờ, cả ba cái tên kể trên đều đáp ứng tất cả các yêu cầu của Mourinho.
Vào hôm qua, Mourinho đã thông báo ông sẽ để Shaw chuyển đi dưới dạng cho mượn. Ngay trước thềm cuộc đại chiến gặp Chelsea – đội bóng Shaw hết mực yêu quý và cũng là đội bóng, Shaw muốn nhấn chìm để khẳng định năng lực.
Những mong mỏi lớn nhất trong cuộc đời, Shaw đều không thể hoàn thành dù lúc nào, anh cũng tưởng mình sắp chạm tay tới đích. Có lẽ, Shaw nên bắt đầu tính dần cho tương lai của mình bởi trong quá khứ, chưa một cầu thủ nào "bị" Mourinho cho đi mượn có thể ra sân quá 12 trận/mùa khi quay về đội bóng chủ quản.