Rời Nhà Trắng, Tổng thống Obama sẽ có một khoản "lương hưu" suốt đời dành cho các cựu tổng thống. Tuy nhiên, Obama chỉ mới 55 tuổi, ông nằm trong số những tổng thống vẫn còn khá trẻ khi rời Nhà Trắng. Nếu không muốn phụ thuộc vào số tiền hưu này, ông Obama sẽ phải bắt đầu công cuộc tìm việc. 

Trong bối cảnh Donald Trump - "ông trùm" hoa hậu, "ngôi sao" truyền hình thực tế - tiếp quản Nhà Trắng, Obama cũng có thể cân nhắc thay thế Trump trong giới giải trí. 

Với tư cách tổng thống Mỹ đầu tiên trong gần 90 năm đặt chân đến Cuba, người mở ra một chương mới cho quan hệ Mỹ - Cuba sau nửa thế kỷ thù địch, ông Obama có thể trở thành hướng dẫn viên du lịch Cuba. Sẽ không ai thích hợp hơn ông để giới thiệu với người Mỹ và thế giới về những đường phố cổ kính của thủ đô Havana, những chiếc ôtô từ thập niên 1950 của đất nước đã sống nửa thế kỷ dưới sự cấm vận của Mỹ. 

Tổng thống tân cử Donald Trump và đảng Cộng hòa đã tuyên bố sẽ dỡ bỏ một số di sản của Obama, trong đó có đạo luật chăm sóc sức khỏe Obamacare. Việc lật lại Obamacare sẽ đòi hỏi một quy trình pháp lý khó khăn và kéo dài trong nhiều năm, nếu điều đó trở thành sự thật, ông Obama có thể an ủi bản thân bằng cách mở một nhà trẻ và đặt tên là Obamacare. Trong thời gian làm tổng thống, ông cũng thường khuyến khích các nhân viên mang con mình đến Nhà Trắng.