Xuất thân từ lớp đào tạo diễn viên ATV (Hong Kong), Hà Gia Kính là diễn viên may mắn vì với tác phẩm đầu tay Đại tướng quân (1983), anh đã được đóng vai chính cùng mỹ nhân Quan Chi Lâm. Tuy nhiên, phải mất 7 năm, tên tuổi Hà Gia Kính mới bật sáng khi đảm nhận nhân vật Hoa Anh Hùng trong bộ phim chuyển thể từ truyện tranh nổi tiếng Trung Hoa anh hùng ra mắt năm 1989. Tạo hình với mái tóc bạc lãng tử của anh về sau đã trở thành khuôn mẫu cho những sản phẩm ăn theo bộ phim.
Trương Tam Phong (tên thật Trương Quân Bảo) - người sáng lập môn phái Võ Đang, nổi tiếng với Thái cực quyền - luôn hấp dẫn các nhà làm phim. Hà Gia Kính là diễn viên đầu tiên thể hiện giai đoạn tuổi trẻ của nhân vật huyền thoại này trong bộ phim truyền hình Đài Loan Thiếu niên Trương Tam Phong (1991). Đây cũng là vai diễn giúp Hà Gia Kính tôn định vị trí của mình trên màn ảnh nhỏ xứ Đài.
Năm 1993, Hà Gia Kính cùng Kim Siêu Quần, Phạm Hồng Hiên đã tái hiện sinh động bộ ba nổi tiếng trong lịch sử gồm Triển Chiêu, Bao Công và Công Tôn Sách trong loạt phim Bao thanh thiên nổi đình nổi đám, tạo cơn chấn động mạnh khắp châu Á. Ở tuổi 34, hình ảnh chàng đại hiệp áo đỏ qua nhân dáng đẹp trai của Hà Gia Kính khiến nhiều fan nữ mê mệt. Có thể xem Triển Chiêu là vai diễn đỉnh cao của anh, dù sau đó xuất hiện nhiều phiên bản Triển Chiêu khác, song không ai có thể xóa mờ ấn tượng của Hà Gia Kính.
Thành công quá lớn của Triển Chiêu khiến Hà Gia Kính gặp nhiều khó khăn và chính bản thân anh cũng từng thừa nhận sự nghiệp của mình sẽ không bao giờ có được một vai diễn vượt qua được cái bóng Triển đại hiệp. Tuy nhiên, với fan, nhân vật Quách Húc - thiếu cục chủ của Trường Phong tiêu cục - tính tình phong lưu phóng khoáng, trọng tình trọng nghĩa trong series Bảo tiêu (1998) gồm 3 phần cũng xứng đáng đóng dấu đỏ vào tiểu sử nghệ thuật của Hà Gia Kính.
Có một điều thú vị là Hà Gia Kính luôn có duyên với những nhân vật lịch sử, huyền thoại hoặc hình ảnh vốn đang được khán giả yêu thích. Có thể kể đến như Trương Tam Phong, Triển Chiêu, Hoa Anh Hùng, Nhạc Phi (phim 8 ngàn dặm đường mây và trăng), Trần Gia Lạc (phim Thư kiếm ân cừu lục)… Và quyền sư Mã Vĩnh Trinh cuối đời nhà Thanh (Trung Hoa) cũng từng được Hà Gia Kính thể hiện sinh động trong 2 phần của tác phẩm cùng tên lên sóng năm 1998.