Sau khi được cả thế giới quan tâm bởi lời khai rúng động về 13 năm sống trong quyền giám hộ của bố, cây bút Laura Snapes của tờ The Guardian nhận xét: "Britney Spears đã chỉ cho các cô gái cách trưởng thành - nhưng cô ấy không bao giờ được phép".
Từ lúc xuất hiện cuối thập niên 1990, Britney được coi như người bạn, người chị em gái của nhiều thanh thiếu niên nước Mỹ nhờ âm nhạc. Theo tờ The Triangle, năm 1997, thời điểm ca sĩ chuẩn bị ra mắt album đầu tay, rock và rap thịnh hành. Ở dòng nhạc pop, Whitney Houston và Celine Dion thống trị các bảng xếp hạng, các nhóm Backstreet Boys, Spice Girls bắt đầu ghi dấu ấn. Trên đài phát thanh, những ca khúc vui nhộn mang âm hưởng bubblegum pop như Barbie Girl (Aqua) được phát đi phát lại cả ngày. Dường như không nữ nghệ sĩ solo nào có tiềm năng nối tiếp thành công của Madonna. Thế nhưng hãng Jive nhìn thấy khả năng của Britney và đầu tư.
Ca khúc đầu tay - Baby One More Time - ra đời, biến cô trở thành "nàng thơ" mới. Bài hát mang âm hưởng R&B và bubblegum pop, với mô-típ ba hợp âm trên đàn piano được lặp đi lặp lại. Tờ Billboard nhận xét nhịp điệu sôi nổi gợi nhớ những ca khúc được thanh thiếu niên yêu thích một thời như Billie Jean (Michael Jackson), Wannabe (Spice Girls), Everybody (Backstreet Boys). Giọng hát của Britney mang âm mũi và cách gằn đặc trưng, nữ tính và bí ẩn. Nhạc phẩm của Max Martin bắt tai nhưng video mới là điều thực sự tạo nên sức hút. Briney Spears tự lên ý tưởng MV, cô muốn khắc họa cuộc sống của một cô gái tuổi teen - những buổi học nhàm chán, khao khát được ăn mặc, thể hiện bản thân theo cách riêng. Hình ảnh Briney Spears nhảy múa trong chiếc sơ mi hở eo trở thành biểu tượng.
Hình tượng vừa ngây thơ vừa nổi loạn của cô thu hút giới trẻ. Cây bút Richard S.He của tờ Billboard viết: "Có lẽ cô ấy là kiểu con gái mà chúng tôi đều phải lòng... Với những chàng trai trẻ đang tìm kiếm một hình mẫu, Madonna là quá khứ của một thế hệ, Spice Girls là thần tượng, nhưng không thực tế. Đó là lần đầu tiên thế hệ Y - những đứa trẻ từ 5 đến 19 tuổi vào năm 1998 - thực sự được nghe một người trong số họ nói về sự trưởng thành và cộng hưởng cảm xúc như vậy"
Britney Spears chụp hình cho tạp chí "Rolling Stone" năm 1999.
Tờ Billboard nhận xét nhân dịp kỷ niệm 20 năm ca khúc ra đời năm 2018: "Baby One More Time là bản nhạc không tuổi. Tiếng nhạc dạo bằng piano của ca khúc vẫn khiến mọi người lao lên sàn nhảy. Bài hát trở thành bản karaoke kinh điển, và trang phục trong MV là mặt hàng bán chạy mỗi dịp Halloween. Vài tháng một lần, một nghệ sĩ nào đó cover hoặc nhảy theo bài hát. Chúng ta luôn ngưỡng mộ Britney năm 16 tuổi - cô ấy tuyệt vời hơn bao giờ hết". Ca khúc mở đường cho album cùng tên phát hành năm 1999, với các đĩa đơn như Sometimes, You Drive Me Crazy, Born to Make You Happy... Dù vướng nhiều tranh cãi vì hát nhép, lạm dụng kỹ thuật chỉnh autotune trong các bản thu, album đầu tay của Britney Spears được đón nhận, bán được 8,3 triệu bản trong năm đầu tiên.
Trong một thập kỷ đầu tiên trong sự nghiệp, Britney Spears phát hành bốn album. Từ cô gái ngây thơ, Britney thay đổi hình tượng mạnh mẽ trong Oops!... I Did It Again (2000). I'm a Slave 4 U (2001) truyền tải những ẩn ức tình dục của một phụ nữ trưởng thành. I'm Not a Girl, Not Yet A Woman nói về sự thất vọng của cô khi bị đối xử như một đứa trẻ. Hai năm sau, cô phát hành album In the Zone - sản phẩm mang tính thử nghiệm với hình ảnh, âm thanh khêu gợi, kịch tích hơn.
"Công chúa nhạc Pop" được ví là "bậc thầy" biểu diễn trên sân khấu nhờ các tiết mục được dàn dựng hoành tráng, vũ đạo đẹp mắt. Trên sân khấu VMAS 2011 cô tạo hình nữ chúa rừng xanh, biểu diễn cùng hổ, trăn bạch tạng khi hát I'm Slave 4U. Khoảnh khắc Britney hôn Madonna khi biểu diễn bài Like A Virgin tại giải VMAs 2003 vào top 10 nụ hôn nổi tiếng nhất thập niên. Nhiều trang phục Britney từng mặc, điển hình như bộ váy tiếp viên hàng không màu xanh trong MV Toxic, trở thành cảm hứng thời trang bất tận, xuất hiện trong nhiều trò chơi nhập vai. Hãng Play Along Toys sản xuất 28 mẫu búp bê mô phỏng hình tượng "công chúa nhạc pop".
Những khoảng trầm sự nghiệp của Britney Spears chủ yếu ảnh hưởng từ biến cố đời tư. Năm 2006, sau khi ly hôn Kevin Federline, mất 20 triệu USD tài sản và vướng rắc rối vì tranh chấp quyền nuôi con, cô gặp vấn đề tâm lý. Ca sĩ bỏ bê ca hát, tiệc tùng thâu đêm với Paris Hilton và Lindsay Lohan. Cô thừa nhận sử dụng chất kích thích, thường xuyên xuất hiện với vẻ ngoài lôi thôi và trở thành mục tiêu săn đuổi của cánh săn ảnh. Năm 2007, khán giả sốc khi "công chúa nhạc Pop" cạo trọc nửa đầu.
Trở lại trên sân khấu VMAs hồi tháng 10/2007, cô khiến khán giả thất vọng với màn trình diễn ca khúc Gimme more, cô để lộ thân hình sồ sề trong bộ bikini hai mảnh. Ca sĩ lộ hát nhép, vũ đạo lờ đờ và vấp ngã trên sân khấu. Từ năm 2008, Britney ra mắt các ca khúc nhạc dance sôi động, phù hợp với thị hiếu khán giả thời bấy giờ như Womanizer, I Wanna Go, Three, Hold It Against Me... nhưng không thu được thành công rực rỡ như giai đoạn trước. Điểm sáng trong giai đoạn này của cô là hai đĩa đơn - Piece of Me (2007) và Womanizer (2008). Trong ca khúc Piece of Me, Britney Spears chế nhạo đám paparazzi và kiêu hãnh hát: "Tôi là cô gái trong mơ của nước Mỹ từ năm 17 tuổi". Hãng Jive phá sản vào năm 2011 cũng làm ảnh hưởng đến ca sĩ. Giai đoạn này, Britney Spears bị trói vào quyền giám hộ của cha.
Trong những năm gần đây, sự nghiệp của Britney đình trệ. Các album phát hành sau này của cô gồm Femme Fatale (2011), Britney Jean (2013), Glory (2016) không tạo được tiếng vang. Cô kiếm tiền chủ yếu nhờ biểu diễn thường xuyên ở Las Vegas. Tháng 11/2020, luật sư của Britney Spears cho biết "công chúa nhạc pop" sẽ không trở lại sân khấu vì sợ sự cai quản của cha Jamie Spears, người giữ quyền giám hộ cô hơn 12 năm qua. Ca sĩ ngừng hát từ đầu năm 2019, sau khi cha phải đi cấp cứu vì vỡ ruột kết
Laura Snapes của The Guardian nói khi lắng nghe lời khai dài 25 phút của Britney Spears trước tòa, cô cảm nhận được khao khát tự do sục sôi của nữ ca sĩ. Trong phiên tòa vào ngày 14/7 tới, Britney có thể chưa thực sự thoát khỏi quyền giám hộ. "Điều chắc chắn là giọng hát của cô ấy vẫn giữ được tiềm năng và chuẩn bị tiến tới một giai đoạn mới", Laura Snapes viết.
John Ivey - Chủ tịch lập trình của iHeartMedia - nói trên tờ EW: "Tôi tưởng tượng nếu bạn nói 'Hãy hát một ca khúc của Britney Spears', mọi người sẽ lập tức ngân nga đoạn điệp khúc. Đó là điều đã ăn sâu vào tâm trí bạn như chính cô ấy".